Rappeur, beatboxer et chanteur de HipHop, Napoleon Maddox est originaire de Cincinnati en Ohio, USA.
Il est le leader du groupe IsWhat?! un collectif aux dimensions aléatoires formé en automne 1996, ayant effectué plusieurs tournées à travers les États-Unis et l'Europe, partageant la scène et élargissant son répertoire avec Antibalas, Saul Williams, KRS ONE, The Herbaliser, Tumi & the Volume, Hocus Pocus, Arthur H, The Roots, Brother Ali, James Blood Ulmer et d’autres encore.
Collaborateur du saxophoniste et poète New yorkais Roy Nathanson, il a également été directeur artistique du spectacle hommage à Nina Simone, A Riot Called Nina aux côtés de The Boxettes et Sophia Domancich.
Depuis 2013, il travaille avec le beatmaker français Sorg, depuis l’EP Wild West, suivront Ribbons & Razors en 2014, puis Soon en 2016 où l’on retrouve Gaël Faye, Smoove et Dobet Gnahoré. Avec IsWhat?! ils signent la musique de Twice the first time. Leur premier album commun Checkin Us est sorti le 9 mars 2018.
Une page dédiée à son spectacle Twice the first time lors du Jazz Atlantique festival est visible sur KuB.